I Toledo snor små brostensbelagte gader og stræder sig i ét virvar gennem byen, så fornuftigt fodtøj kan absolut anbefales. Toledo er kendt som byen med de 3 kulturer – et navn der referer til den kristne, jødiske og islamiske kultur, der alle har sat markante spor i byens paladser, klostre og synagoger.
Maleren El Greco boede her i 39 år og hans malerier ses i flere kirker og klostre og naturligvis på El Greco-museet. Blandt de største seværdigheder hører den over 500 år gamle imponerende domkirke, og ikke mindst Alcazar-fæstningen hvor 600 kvinder og børn overlevede 2 måneders belejring under Den Spanske Borgerkrig – trængslerne kan i dag opleves på Toledo fæstningens bevægende museum.